Синонимы к рисковать - дерзать, сметь, осмеливаться, отваживаться, решаться, (по)пробовать, (по)пытаться, испытать счастье, сделать попытку (поползновение), собраться с духом, пуститься наудачу (на авось), поставить на карту, подвергаться опасности, бравировать, презирать опасность. Он не посмеет, у него не хватит (не достанет) духу, он не решится это сделать. Он ставит на карту все свое будущее. Он принял дело на риск и страх. У него последняя копейка ребром. Не решаться, маяться, жаться. См. дерзать, осмеливаться