Синонимы к слову печалить - опечалить, огорчать, озабочивать, омрачать, крушить, сокрушать, сердце расстраивать, туманить (отуманить); наводить печаль, приводить в уныние. Эта весть его очень расстроила, сразила его. Растравляешь ты сердце мое. Ср. Обескураживать.